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A placa deveria dizer "ten items or fewer" porque "items" é um substantivo contável — dá para contar um item, dois itens, dez itens — e substantivos contáveis combinam gramaticalmente com "fewer", não com "less". Essa distinção espelha a divisão much/many, aplicando a mesma lógica de contável versus incontável às comparações de quantidade.
"Less" é reservado para substantivos incontáveis ou quantidades, como em "less water" ou "less time", tornando-o tecnicamente incorreto para itens discretos e contáveis como produtos de supermercado. "Lesser" significa inferior em grau ou importância e não funciona como comparativo de quantidade.
Esse erro entre fewer e less é tão comum em placas reais de supermercado que comentaristas de gramática costumam citá-lo como o exemplo clássico da regra sendo violada na vida pública cotidiana, apesar de ser uma das distinções gramaticais mais ensinadas nas escolas.
Quration — Quration English